Hermann Kaulbach war vor allem für seine Kinder-, Märchen- und Narrenszenen bekannt, die nach seinem Tod als Illustrationen in Märchen- und Kinderbüchern in mehreren Auflagen publiziert wurden.
Auch wenn sein Vater, Wilhelm von Kaulbach (1805-1874), selbst Maler war, erhielten die Kinder zu Anfang Privatunterricht von dem Dichter Friedrich Wilhelm Güll (1812-1879). Durch diesen Einfluss versuchte sich Kaulbach Anfang selbst als Dichter. Seine frühen Gedichte illustrierte sein Vater für ihn.
Im Haus seines Schwagers August von Kreling (1819-1876) fand er jedoch mehr und mehr zur Malerei. Nach seinem Schulabschluss begann er jedoch zunächst auf Wunsch der Eltern ein Medizinstudium. 1867 wechselte er an die Münchner Kunstakademie in das Atelier von Carl Theodor von Piloty (1826-1886).
Schon zwei Jahre später verkaufte er sein erstes Werk an seinen Vater, der ihm dadurch seine Hochzeit ermöglichte und zum Anfang seines Erfolges verhalf.
1873 stellte er zwei seiner Gemälde auf der Weltausstellung in Wien aus. In den 1880er Jahren wurde er zum Professor für Historienmalerei an der Münchner Akademie ernannt. 1887 wurde er zum Ehrenmitglied der Akademie ernannt, erhielt die goldene Ehrenmedaille für eines seiner Werke und gehörte der Künstlerklause in Nürnberg an.
In dieser Zeit hielt er sich zweimal für Studienzwecke in Rom auf.
Seinen Schwerpunkt setzte er in der Illustration zu literarischen Werken von Johann Wolfgang von Goethe (1749-1832) und Gustav Freytag (1816-1895), sowie zu Opern von Richard Wagner (1813-1883), Wolfgang Amadeus Mozart (1756-1791), Ludwig van Beethoven (1770-1827) und Guiseppe Verdi (1813-1901).