Der Maler Karl Hauptmann lernte an privaten Malschulen in München und Nürnberg.
Nach Abschluss seiner Ausbildung war er ab 1906 als freischaffender Künstler in Freiburg tätig.
Ihn zog es immer und immer wieder in den Schwarzwald, wo er sich 1913 auf dem Feldberg eine kleine Hütte kaufte, die er als Atelier nutze. Nach Ende des Ersten Weltkrieges siedelte er in diese Hütte über und wohnte und arbeitete ab diesem Zeitpunkt in seinem „Molerhüsli“.
Dort machte er in den 1940er Jahren Bekanntschaft mit Gustav Traub (1885-1955).
In seiner Malerei beschäftigte sich Karl Hauptmann vor allem mit Landschaften und der charakteristischen Architektur des Schwarzwaldes. Seine Motive fand er meistem Feldberggebiet, St. Märgen, Bernau, Menzenschwand und dem Kandelgebiet.
Er verzichtete auf Tier- und Figurenstaffage und legte sein Hauptaugenmerk auf die Wiedergabe von Licht und Schatten und der lebendigen Darstellung der Wolkenbildung. Seine Werke spiegeln eine stimmungsvolle Charakterisierung der verschiedenen Jahreszeiten des Schwarzwaldes wieder.
Karl Hauptmann kann neben Hermann Dischler (1866-1935) als der „Wintermaler“ des Schwarzwaldes gesehen werden.