Der Maler Theodor von Rocholl hielt sich ab 1867 in Göttingen auf und begann dort seinen Militärdienst als Einjährig-Freiwilliger.
1871 studierte er an der Kunstakademie in Dresden unter Julius Schnorr von Carolsfeld (1794-1872) und Ludwig Richter (1803-1884). Dort lernte er auch den Maler Hugo Mühlig (1854-1929) kennen, mit dem ihn eine lange Freundschaft verbinden sollte.
Ein Jahr später wechselte er an die Kunstakademie in München, wo er bis 1877 unter Carl Theodor von Piloty (1826-1886) studierte.
Im Anschluss setzt er sein Studium an der Kunstakademie in Düsseldorf unter Eduard Gebhardt (1838-1925) und Wilhelm Sohn (1829-1899) fort. Ab 1880 als Meisterschüler.
Dort fand er zur Kriegs- und Schlachtenmalerei.
Nach Abschluss seines Studiums hielt er sich für ein Jahr in Breslau auf, kehrte kurz nach Düsseldorf zurück und ging 1890 nach St. Petersburg.
1897 nahm er als Maler am Türkisch-Griechischen Krieg teil. Genauso auch am Türkisch-Albanischen Krieg 1910/11.
Um 1900-01 fertigte er auf der deutschen Chinaexpedition, der Niederschlagung des sogenannten Boxeraufstandes, Zeichnungen und Gemälde an.
1908 schuf er eine Bildreihe im Auftrag der Deutschen Bank vom Bau der Bagdadbahn.
Nachdem sein Sohn im Ersten Weltkrieg gefallen war, widmete er sich vermehrt der Landschafts- und Pferdemalerei statt der Kriegs- und Schlachtenmalerei.

Theodor von Rocholl gehörte zu den bekanntesten Militär- und Schlachtenmalern. Mit seiner impressionistischen, lockeren Malweise schuf er in seiner Bildberichterstattung eine große Lebendigkeit.